A los 6 años de edad ya mostraba interés en la música. Rápido aprendió a tocar varios instrumentos, incluyendo la flauta, el piano y la guitarra. En 1986 se convirtió en el vocalista y autor de un grupo llamado Les Charts, junto a su hermano, Gioacchino, y a Francis, un amigo de la infancia. Entre 1989 y 1997, Les Charts grabaron 5 albúms: L'Océan san Fond (1989), Notre Monde á Nous (1991), Hannibal (1994), Acte 1 (1995) y Changer (1997).

Conforme el grupo empezó a perder su éxito, Calogero decidió lanzarse como solista e hizo importantes conexiones escribiendo y colaborando con artistas famosos, como Zazie y Pascal Obispo. Este último ayudó en la producción del primer disco de Calogero: Au Milieu des Autres (2000). Su segundo disco, Calogero (2002) tuvo un gran éxito desprendiéndose los sencillos En Apesanteur, Aussi libre que moi, Tien an men y Prendre racine. En el año 2004, Calogero graba su tercer álbum, 3, en el cual se incluye el tema Face à la mer interpretado a dúo con el rapero francés Passi y otros sencillos como Yalla y Si seulment je pouvais lui manquer.

En marzo de 2007 Calogero saca su cuarto disco, Pomme C, última entrega de uno de los músicos más boyantes de la música pop francesa.