Bigflo y Oli, de padre argentino y madre francesa de origen argelino, nacieron en Villeneuve-sur-Lot como dice Oli en su solo Olivio, y crecieron en el barrio de Les Minimes en Toulouse, en Occitania. Recibieron desde la niñez una formación musical e instrumental sólida: Olivio estudió trompeta y Florian la batería y el piano en el Conservatorio de Música de Toulouse. Al oír J'voulais de Sully Sefil, publicado en 2001, ambos hermanos se interesaron por el rap. Tenían entonces nueve y seis años, respectivamente. Otras influencias tempranas fueron sus padres: su padre era cantante de salsa y su madre escuchaba bastantes exponentes de la chanson francaise (Jacques Brel, Charles Aznavour y Francis Cabrel, sobre todo).

Bigflo y Oli lanzaron su primera canción, "Chateau de carte", en YouTube en 2005. En un año solo consiguieron 400 visitas. Su segundo sencillo, "Fiers d'etre touloussains", fue una reivindicación a su ciudad natal.

Los dos hermanos crecieron y continuaron escribiendo y componiendo nuevas letras, saltando rápidamente a los escenarios de la escena hip hop francesa cuando eran estudiantes de baccalauréat. Bigflo y Oli compitieron en varias batallas de freestyle rap en Toulouse y muchas veces eran quienes hacían de teloneros en conciertos. Por ejemplo, el 14 de julio de 2011 actuaron en el festival de música junto a Bruno Calicari. Han compartido también escenario con Sexion d'assaut, Orelsan e IAM.

El dúo publicó su primer álbum La Cour des grands en 2015, certificado disco de oro por el SNEP.