O Sister! es un homenaje a la música popular norteamericana de los años 30 y, en general, de las décadas doradas del "dixie" y del "swing". La idea surge como un intento de recuperar aquel espíritu abierto con el que nació el jazz, cuando aún carecía de esa connotación intelectualizada y hasta elitista que, en muchas ocasiones, nos empeñamos en otorgarle hoy. El jazz era, sencillamente, música para bailar y divertirse; la música de la calle. Y todo ello en un contexto económico y social no sin cierto paralelismo con el que estamos viviendo actualmente.
El proyecto es también un tributo a The Boswell Sisters, trío de mujeres pioneras en el jazz vocal, que quizás no han alcanzado la popularidad que merecían, aún siendo imitadas por muchos grupos vocales posteriores y admiradas por artistas de la talla de Ella Fitzgerald.
La contemporaneidad y lo sorprendente, pese al transcurso de los años, de la manera de entender la armonía y los recursos vocales de las hermanas Boswell, fue lo que impulsó a la cantante Paula Padilla a formar este grupo y recuperar así la magia de aquella forma de hacer música. A partir de aquí,O Sister! crea sus propios arreglos, tratando de reformular el esplendor del jazz vocal desde una perspectiva divertida y centrada en el directo, sin descuidar la elegancia en la puesta en escena.